日军第9师团师团长吉住良辅中将虽然谈不上是什么名将，但他却是普遍心浮气躁、急功近利的日本陆军内少有的稳健派军人，是主张不要过早发动全面侵华战争的少数具有长远目光的日军将领之一，在战略上，吉住中将主张稳扎稳打地步步蚕食掉中国但竭力不与中国爆发全面战争的“不扩大理念”，在战术上，吉住中将的用兵特点是“稳中带狠”，他作风稳重，但不迟缓拘泥，他虽然敢于冒险，但绝不会轻易冒险，至于吉住中将本人的性格特点，则完全没有脱离日本军人的本色，心狠手辣、嗜血好杀，在原先历史上，他和他的第9师团也是南京大屠杀的罪魁祸首之一，只是，杀人的“风头”都被第6师团、第6师团抢去了，所以第9师团才不是特别的恶名昭彰。在日本陆军内，第2、第6师团的战斗力是公认第一，接下来就是第9、第师团以及号称“钢军”的第5师团了。第9师团的“威名”是通过一系列恶仗、硬仗、苦仗而打出来的，战斗力绝不容小觑（值得一提的是，与第9师团齐名的第师团在原先历史上并未参加南京大屠杀，该师团在南京保卫战期间被派去打浙北了，所以没参加，第9师团则是证据确凿地参加了。）。
得知南京军突围部队横渡长江、抢占扬州、兵临高邮时，吉住中将确实吃了一惊，因为他也没想到南京军突围部队会在南京下游横渡长江，他原以为南京军突围部队会在南京上游横渡长江，然后去皖南，继而从皖南向皖北、苏北展开攻击，若是那种态势，他的第9师团自然是可以从容不迫、游刃有余地应付的，但南京军突围部队剑走偏锋、兵出奇招，突然间出现在第9师团的背后，自然极大地让吉住中将措手不及。吉住中将的第9师团在接受进攻苏中苏北任务前得到很大的兵员加强，全师团约4.万兵力。吉住中将的任务是:闪电般地向苏中、苏北发动进攻，占领大片平原，就地获得大量粮食物资，一路向北，最终目标徐州，根据华中、华北两大方面军的计划，日军第师团以及后续的第4师团也会在抽出身来后从鲁南出击，进攻徐州，这样，第9师团由南向北，第、第4师团由北向南，合力夹击徐州，若能迅速打下徐州，自然是最好的，津浦线就此被打通，华中、华北方面军连为一体；如果第9、第、第4师团没能打下徐州，或者“故意放水”，可以虚张声势地攻打徐州，引诱中**队精锐主力赶去徐州增援（南京战役四个多月了，中**队统帅部重振旗鼓并且建立了3万大军，日本人是知道的，并且日本人估计，这3万大军里，有战斗力的应该只有5万，日本人打算以徐州为诱饵，吸引中**队的几十万精锐去救援），继而再出动不少于六个师团的兵力（这批兵力有很大一部分是准备从包围南京的华中方面军里抽调出来的，所以日军高层对恢复攻打南京有些迟疑，因为恢复攻打南京会造成军力上的极大消耗），来一个“徐州大包围”，一口气地吃掉中**队的主力精锐。
日军高层已经反复研究过了，得出以下两大结论:
第一，日中战争确实不能拖下去，拖下去对日本很不利，日本必须快速地赢得这场战争，威逼或利诱或既威逼又利诱中国政府乞降；
第二，日本想要快速地赢得战争，必须要做三件事，一、占领中国的东部富庶发达地区，二、消灭中**队的主力部队，三，拿下中国首都南京。其中，前面两点是在南京难以拿下这种情况下必须要做到，如果三点都能达到，三管齐下，自然最好不过，如果第三点做不到，就必须要做到前面两点。
很显然，南京军反其道而行之的突围作战，隐隐地让日本军方的这个“庞大计划”遭到一定的挫败，带来了很大的隐患。当此时刻，吉住中将知道自己责任重大，自己虽然只指挥一个师团，但却直接关系到这场“徐州大包围”重大计划的是否成功。经过反复思考并权衡利弊后，吉住中将认为，第9师团不能撤退，一旦撤退，掌握在中**队手里的苏北就得到稳定和巩固，苏中也会被中**队夺走，“徐州大包围圈”的南部会彻底形成一个巨大缺口，整个计划就付诸东流了，同时，第9师团一旦撤退，就会陷入腹背受敌，北面的桂军会追击，南面的南京军会堵截，制空权也在中**队手里，第9师团确实会很危险，通过地图可看出，第9师团此时攻打淮安，淮安西边是洪泽湖，东边是苏北苏中大平原，一路向东就是海岸线，一个港口都没有，淮安以南的高邮的西边是高邮湖，东边情况跟淮安一样，洪泽湖和高邮湖之间，水域遍布、河网纵横，完全被支离破碎的河流湖泊给连着，第9师团届时会无路可退。吉住中将最后当机立断，一方面维持在淮安前线的主力部队，既牵制住桂军，也继续吸引着中**队后续部队，一方面抽调了三个齐装满员的步兵大队和一个炮兵大队增援高邮，从而稳住第9师团的后方。
4月9日晚，南京军突围部队抵达高邮城外时，高邮城内的日军已经是一个加强步兵联队（第7联队）、个炮兵大队、2个辎重兵大队，总兵力超过75人（步兵5余人，炮兵5余人，辎重兵2余人），指挥官是第7联队联队长伊佐一男大佐。对此，吉住中将深信不疑，这么多兵力是绰绰有余的，足以给第9师团以及日军整体拖延到足够的时间。
高邮是一座小城，城区人口约七万，核心城区总面积约二十平方